В 2014 году в г. Пскове при взаимодействии АНО «Псковская парусная регата» и Администрации Псковской области была создана детская парусная секция. Возглавил её яхтсмен-судостроитель Сергей Оверкин.
В 2015 году на Псковском озере состоялась первая за 10 лет детская парусная регата, в которой соревновались 15 воспитанников Псковской парусной школы под руководством тренера Сергея Оверкина.

Соревнования проходили на четырёх новых яхтах класса «Оптимист», которые были приобретены на средства, выделенные в 2014 году в виде субсидии администрации Псковской области в рамках реализации социального проекта «Строительство Псковского яхт-клуба»; на трёх гоночных яхтах класса «Ракета 270», приобретенных в 2014-м году на средства АНО «Псковская парусная регата», специально для Псковской детской парусной школы, а также на нескольких яхтах, переданных детской секции Юрием Яковлевым и Владимиром Селиверстовым (XSpirit).

На XII Псковской парусной регате в пансионате «Кривск» юные яхтсмены впервые соревновались со достойными соперниками из Великого Новгорода, которые уже не первый год приезжают на регату во Псков.

На сегодняшний день парусная школа насчитывает около 12 яхт. Занятия в секции бесплатны, родители покупают только амуницию. Первых воспитанников секции нашли в учебных учреждениях г. Пскова. В итоге набралось три группы — около 40 детей возрастом 9-13 лет. Первые теоретические занятия проходили в одной из школ города, затем секция базировалась в яхт-клубе на Снятной горе до переезда на Псковскую гребную базу.

К 2022 году школа выпустила новое поколение сильных псковских яхтсменов, неоднократно подтверждавших свои навыки на крупных юношеских регатах страны. Теперь некоторые юные яхтсмены соревнуются на регате уже во «взрослых» классах яхт.